Арти Зифф англ. Artie Ziff (озвучен Йоном Ловицем и Дэном Кастелланетой) впервые появился как партнёр Мардж Симпсон на школьном выпускном балу, после которого грязно приставал к ней, но был отвергнут («The Way We Was»). В более позднем эпизоде «Half-Decent Proposal» показывается, что со временем он стал въедливым, самовлюблённым и претенциозным миллионером-компьютерщиком, заработавшим своё состояние на устройстве, преобразующем ужасные звуки, издаваемые модемом, в приятную музыку. Он предлагает Симпсонам миллион долларов за то, чтобы провести выходные со своей юношеской любовью Мардж (пародия на кинофильм «Непристойное предложение»).
Когда Зифф появляется снова, выясняется, что он привёл к краху свою компанию «Зиффкорп», просаживая деньги инвесторов на такие безусловно нужные вещи, как нижнее бельё из мягкого золота. Он остался без единого гроша в кармане после того, как его дотком лопнул словно мыльный пузырь, и вынужден был переехать на чердак к Симпсонам, чтобы избежать поимки. Гомеру удалось выиграть у него 98 % компании в покер, и в ту же секунду в дом ворвались агенты правительства с целью арестовать Зиффа, но вместо него по ошибке взяли под стражу Гомера. Когда Зифф всё-таки сознался и отправился в тюрьму, первое что он сделал по прибытии — начал тушить сигареты других заключённых с помощью распылителя воды. Видя такое поведение, Мардж сказала детям, что, возможно, они больше не увидят Зиффа. Больше он не появлялся.
Некоторые черты Зиффа, как и логотип его компании, напоминают об образе Макса Зорина, злодея из фильма «Вид на убийство», сыгранного Кристофером Уокеном.
Джебедая Обадая Захария Джедидая Спрингфилд англ. Jebediah Springfield — предполагаемый исторический основатель Спрингфилда. Спрингфилд известен своими афоризмами, такими, как, например: «Благородный дух убольшает и маленького», он был широко известен благодаря своему серебряному языку (большинство жителей Спрингфилда считают, что серебряный язык — это поэтическое описание его красноречия, однако в одном из эпизодов, Лиза Симпсон выяснила что его настоящее имя Ганс Спрангфилд, он был турецким пиратом, которому в одной из пьяных драк вырвали язык , серебряный язык был у него в качестве протеза. Спрангфилд сменил имя в 1795 году. Так же Спрангфилд был личным врагом Джорджа Вашингтона. Перед смертью он написал признание в этом на куске портрета Вашингтона).
Герман англ. Herman (озвучивает Гарри Ширер) — владелец магазина военного антиквариата «Herman’s Military Antiques», впервые появляется в серии «Bart the General». У него только одна рука; вторую он потерял, когда высунул её из окна школьного автобуса.
Полное имя: Жирный Тони (Fat Tony) Род занятий: Местный мафиози Русский перевод: Борис Быстров
Его прототипом явился глава генуэзской мафии Энтони Салерно.
Жирный Тони является местным Доном и главой Спрингфилдской Мафии. Его образ является стереотипным для мафии взятым из различных фильмов и постановок. В группировку Тони входят: Джоуи, Легги, Луи, Джонни Тонкие-губы, и Фрэнки Сквэлеря. Криминальные заработки Тони колеблются от поставок крысиного молока для школьной столовой до производства нелицензированной пиротехники. Его банда также делает попытки монополизировать различные виды законной предпринимательской деятельности, один раз вела войну с местными Якудза из-за крендельного бизнеса Мардж. В ранних эпизодах шоу, Фрэнки утверждал, что Жирного Тони реально зовут Марион, однако это никогда не подтверждалось в других эпизодах.
Доктор Марвин Монро англ. Marvin Monroe — местный психиатр, озвученный голосом Гарри Ширера и бывший одно время терапевтом Мистера Бёрнса. Впервые появился в серии «There's No Disgrace Like Home». Монро выпустил ряд аудиокассет для снижения веса и написал несколько книг, таких как «Я в порядке, а вы почему нет?». В ранних сезонах предполагался сценарий развития персонажа Марвина Монро, по которому настоящее имя Марвина — Мэрилин, таким образом его полное имя звучало как Мэрилин Монро, и по причине постоянных подшучиваний над ним он сменил имя и стал психиатром. Этот сценарий был подтвержден Мэттом Грейнингом, но в жизнь воплощён не был. Как предполагалось, Монро умер во время шестого сезона «Симпсонов», подтверждение чему можно увидеть в седьмом сезоне, в котором показывается «Больница Памяти Марвина Монро». В ретроспективе эпизода «The Simpsons 138th Episode Spectacular» подтверждается смерть Монро, а в последующих сериях мы видим могилу доктора Монро и школьный спортзал, названный в память о нём. После десяти лет забвения, можно было наблюдать его секундное появление в серии «Diatribe of a Mad Housewife», где он признался, что «доктор болел».
Полное имя: Duffman Род занятий: Местный супергерой Русский перевод: Борис Быстров
Персонаж
Несмотря на то, что внешность персонажа не изменялась на протяжении всего сериала, роль Даффмена исполняли разные люди. Как он сам признает: «Даффмен не может умереть. А вот актеры, играющие его, могут». Возможно, все они умерли от злейшего врага Даффмена - цирроза печени. Так, в эпизоде «Hungry, hungry Homer», директор компании называет его Сидом, а в «Old Yeller-Belly» он признается, что его зовут Барри Дафф (возможно, он приходится родственником главе «Duff»)
