Арти Зифф англ. Artie Ziff (озвучен Йоном Ловицем и Дэном Кастелланетой) впервые появился как партнёр Мардж Симпсон на школьном выпускном балу, после которого грязно приставал к ней, но был отвергнут («The Way We Was»). В более позднем эпизоде «Half-Decent Proposal» показывается, что со временем он стал въедливым, самовлюблённым и претенциозным миллионером-компьютерщиком, заработавшим своё состояние на устройстве, преобразующем ужасные звуки, издаваемые модемом, в приятную музыку. Он предлагает Симпсонам миллион долларов за то, чтобы провести выходные со своей юношеской любовью Мардж (пародия на кинофильм «Непристойное предложение»).

Когда Зифф появляется снова, выясняется, что он привёл к краху свою компанию «Зиффкорп», просаживая деньги инвесторов на такие безусловно нужные вещи, как нижнее бельё из мягкого золота. Он остался без единого гроша в кармане после того, как его дотком лопнул словно мыльный пузырь, и вынужден был переехать на чердак к Симпсонам, чтобы избежать поимки. Гомеру удалось выиграть у него 98 % компании в покер, и в ту же секунду в дом ворвались агенты правительства с целью арестовать Зиффа, но вместо него по ошибке взяли под стражу Гомера. Когда Зифф всё-таки сознался и отправился в тюрьму, первое что он сделал по прибытии — начал тушить сигареты других заключённых с помощью распылителя воды. Видя такое поведение, Мардж сказала детям, что, возможно, они больше не увидят Зиффа. Больше он не появлялся.

Некоторые черты Зиффа, как и логотип его компании, напоминают об образе Макса Зорина, злодея из фильма «Вид на убийство», сыгранного Кристофером Уокеном.