Полное имя: Сайдшоу Боб (Sideshow Bob)
Настоящее имя: Боб Тервиллигер (Bob Terwilliger)
Род занятий: Заключённый Спрингфилдской тюрьмы
Кто озвучивал:
Русский перевод: Борис Быстров

Получил свою фамилию в честь бульвара Тервиллигер в Портленде, где вырос Мэтт Грейнинг.

Изначально играл в сериале небольшую роль — был актёром второго плана в шоу клоуна Красти, в дальнейшем превратился в злодея, одержимого идеей убийства Барта Симпсона, хотя на самом деле он не может убить мальчика. Примечательные особенности Боба: непослушные яркие волосы, ступни огромного размера и потрясающий голос.

Биография

Боб никогда не планировал посвятить себя шоу-бизнесу, он с успехом закончил Йель и мог посвятить себя более серьёзным занятиям. Он пошёл на кастинг шоу клоуна Красти, только чтобы поддержать своего брата Сесила (озвучен Дэвидом Хайд Пирсом, коллегой Грэммера по телесериалу Frasier), с пятилетнего возраста мечтавшего стать клоуном (любопытно, что Сесил окончил Принстонский университет, с которым соперничает Йель и который Боб назвал «колледжем для клоунов»). Тем не менее Красти посчитал, что Боб подходит для такой карьеры гораздо больше, чем его брат.

Годы шли, и Боба стал раздражать тот факт, что популярность Красти затмевает его. Он был талантлив и жаждал большего. В конце концов он не выдержал конкуренции и подставил Красти, ограбив магазин «На скорую руку» в его костюме. После того, как Красти арестовали, Боб взял шоу в свои руки и попытался сделать его лучше, читая детям классическую литературу и исполняя песни. Аудитория плохо восприняла новый облик передачи, рейтинги упали, после чего Барт помог доказать невиновность Красти и вернуть его на телевидение, а Боба отправили в тюрьму. Таким образом, после серии «Krusty Gets Busted» Боб перестал быть фигурой шоу-бизнеса и превратился в злодея, одержимого жаждой мести. Тем не менее, уже после заключения в тюрьму (серия «Black Widower») он получил «Эмми» как лучший комедиант второго плана.

Обычно сюжет серий про Сайдшоу Боба построен по следующему плану: выход из тюрьмы, планирование мести, сама попытка отомстить, иногда включающая в себя попытку убийства и предотвращение злодеяний Боба Бартом (зачастую с помощью Лизы). Боб помешан на идее убийства Барта: он кидает дротики и ножи в его фотографии и имеет несколько татуировок на тему убийства мальчика… Тем не менее, в серии «The Great Louse Detective», когда ему подвернулась реальная возможность разделаться со своим врагом, Боб не смог сделать этого, объясняя своё поведение тем, что он слишком привык к Барту.

Некоторое время был мужем Сельмы Бувье, с которой познакомился по переписке. Пытался убить её ради денег, но Симпсонам удалось помочь Сельме.

Боб необычайно умён и талантлив: он говорит на санскрите, французском, испанском и итальянском. Великолепно поёт: исполнением арии «Смейся, паяц, над разбитой любовью» из оперы Леонкавалло «Паяцы» растрогал Гомера до слёз. Имеет некоторые навыки акробатики и пантомимы, которые он не стеснялся демонстрировать во время своей избирательной кампании. Знаток литературы и философии, цитировал Четыре Благородные Истины буддизма.

Устав от своих неудачных злодеяний, в серии «Italian Bob» он решает начать жизнь с чистого листа и переезжает в Сальсиччию, небольшую деревушку в Тоскане, но вскоре Симпсоны вновь вынуждают его вспомнить свою злодейскую сущность.

Интересные факты

Боб — один из немногих персонажей «Симпсонов», не имеющий стандартной, постоянно носимой одежды. В разных эпизодах он одет по-разному в соответствии с обстановкой.
Также Боб - один из немногих жителей Спрингфилда, у которых есть брови.
В сериале он один из немногих, кто имеет собственную музыкальную тему: каждый раз при его появлении звучит один и тот же музыкальный фрагмент. Это музыкальный фрагмент из фильма «Мыс страха» с Робертом Де Ниро; собственно эпизод «Cape Feare» — это пародия на данный фильм.
Боб гораздо более талантлив, чем Красти, и сам клоун тоже это признает.
Известен и талант Боба убеждать. Единственный, кто ни разу не поверил в его исправление - Барт
Лиза Симпсон неоднократно срывала планы Боба вместе со своим братом, а в его разоблачении в Италии была виновата она одна; тем не менее, Боб мечтает отомстить Барту, а Лизу не преследует, даже относится к девочке с симпатией.
Тюремный номер Боба — 24601, тот же номер принадлежал Жану Вальжану, персонажу романа Виктора Гюго «Отверженные». Это число неоднократно использовалось в художественных произведениях других авторов, в том числе и в других сериях «Симпсонов»: оно написано на тюремной робе Мардж в серии «Marge in Chains» и на шлеме директора Скиннера в серии «Homer's Barbershop Quartet».
Сокамерники Боба меняются, но чаще всего вместе с ним сидит Снэйк Джейлбёрд по кличке «Змей».
Изначально причёска Боба была задумана в афро-стиле, но создатели сериала сочли, что волосы-пальма придадут образу Боба дополнительные демонические штрихи. В серии Funeral for the Fiend впервые появляются родители Боба, и становится ясно, что свою прическу он унаследовал от матери. Брат Боба носит похожую прическу, но его "пальма" гораздо меньше и имеет совсем другой цвет.
Когда Боб встречается с Симпсонами, трудно определить, кто больше напуган такой встречей: злодей или его враги.
Примечательно, что иногда Боб действительно собирается завязать со злодейскими планами и начать новую нормальную жизнь, но Барт и Лиза обязательно мешают ему.